En 1986 llegó el encuentro importante con Bigazzi, en el estudio de Settignano, dónde Marco le hizo escuchar algunas composiciones. Bigazzi lo puso al trabajo para mejorar sus dotes: Marco participó en la realización de algunas bandas sonoras y tocó en directo en el Royal Albert Hall de Londres.
En 1988 salió un sencillo, "Uomini", en cuya cara B estaba la canción "Bugie" escrita y arreglada por Marco para su participación en San Remo; pero aquel año fue para Charlie Deanesi.
Fue en 1990 cuando participó en San Remo con esta canción, llegando a quedar primero en la sección de jóvenes. Su gran premio fue una gira por América y Canadá, Marco empezó la realización de su primer álbum, Marco Masini, del que solo tenía compuestas "Disperato" y "Dal buio", escrita poco antes para Massimo Ranieri.
En la gira en España, dónde ya había sacado un disco en castellano, mezcla de los primeros dos álbumes, titulado Marco Masini, ya tuvo gran éxito, y fue incluso uno de los más vendidos del año, figurando en todas las listas importantes del país y convirtiéndose en semanas en disco de oro; este gran éxito no fue nada comparado con su nuevo trabajo en España ,la versión traducida de "T'innamorerai" en castellano.
En enero de 1995 salió el cuarto álbum, "Il cielo della Vergine", publicado en Italia, Suiza, Bélgica, Holanda, Alemania y, en versión castellana en España y América latina. Este álbum fue objeto de críticas por las dos canciones "Bella stronza" (Bella idiota) y "Principessa" (Princesa), ambas muy directas y explícitas.
Después de la salida del sencillo "Il giorno più banale", la confirmación definitiva fue su vuelta a San Remo, en el 2000, con la canción "Raccontami di te". Al mismo tiempo que el festival salió el álbum homónimo.
En 2004 se presenta en San Remo, con una nueva imagen más seria que sorprendió a todos, se ganó el respeto del público y ganó con su canción "L´uomo volante". Un mes más tarde saca el disco "MASINI" que contiene las canciones de "Il mio cammino", más la canción ganadora de San Remo y "E ti amo", una canción melódica muy acorde con el nuevo Marco.
En 2005 publica el disco titulado "Il giardino delle api",donde Masini va a más y vuelve a estar en el lugar que le correspondía en el panorama italiano musical.
En 2009 vuelve a Sanremo con la cancion "L'Italia" y llega a la final donde se clasifica en la cuarta plaza. Al mismo tiempo saca su último trabajo, "L'Italia e altre storie".
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