
Su primer álbum, titulado "1999", alterna piezas de carácter extravagante y escaso valor musical con pequeñas joyas, como "Tutto il male del mondo", la canción más elaborada musicalmente de este trabajo. Posteriormente, como otros divos de la época, aguará el vino de su producción artística para sobrevivir musicalmente. A pesar de ello, crea piezas de gran calado musical como "Lucio dove vai" y "Il cielo".
Años más tarde se asocia al poeta boloñés Roberto Roversi, iniciando una colaboración que durará cuatro años y tres álbumes. Frustrado por una colaboración artística con Roversi, que entra en crisis inmediatamente después de dar lugar a sus más elevados frutos, Dalla decide convertirse en el único referente de su música, y desde entonces será el compositor, letrista, arreglista y principal músico en todas sus obras, a la vez que se rodea de un núcleo de músicos boloñeses que confluirá en parte en la creación de los Stadio de los excelentes guitarristas Jimmy Villotti y Ricky Portera. Esta etapa se caracteriza por la fuerte necesidad de Dalla de contar y contarse. Se puede resumir esta época del autor con la canciones "Anna e Marco" y "Caruso".
El estilo poético de Dalla como letrista es, en varios aspectos, antitético al de los cantautores convencionales, sin pretensiones de erudición ni de formalismo, jugando a veces con alegría y a veces con inquietud con la lengua cotidiana. Dalla finalmente consigue poner de acuerdo a público y crítica. Varios cantautores de la generación posterior son explícitos deudores suyos.

Pasado el hito del medio siglo, Dalla entra en un crepúsculo dorado, abandona los histrionismos y acepta con sabiduría popular las consecuencias de la edad. En el último decenio, sus álbumes pierden su impacto sorprendente y original y se convierten en excelentes muestras de canción de autor. El Dalla actual es un artista aún vital que consigue no convertirse en un icono de sí mismo y a continuar proponiendo una música emocionante y plenamemente suya.

En 2004 participa en el disco colectivo "Neruda en el corazón" que celebra el centenario de Pablo Neruda.

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